Ciao, mi par di capire che stai cercando di organizzarti una vacanza "fai da te", e Cuba è certamente il posto ideale, non c'è nessun rischio a meno che non sia tu che a voler ficcarti nei guai.
Innanzi tutto l'alloggio: se non cerchi il lusso di un hotel o di un villaggio, ti consiglio vivamente di affittare case private: sono molto economiche, semplici ma accoglienti, e puoi provare di persona il calore dell'ospitalità e della simpatia dei cubani ( e spesso gustare piatti di cucina criolla che nessun ristorante ti prepara...). Puoi trovare un elenco più che esauriente (da dove prenotare con la max affidabilità senza spendere 1€ su www.casecuba.it
Per i trasporti, puoi scegliere tra un noleggio auto (in agosto non è facilissimo xkè le disponibilità sono limitate) e gli autobus di linea (sono precisi e comodi, sembrano...svizzeri! e coprono praticamente tutta l'isola). Per trasferimenti importanti c'è anche la possibilità di voli interni con Cubana de Aviaccion.
Chiaro che tutto dipende dall'itinerario, la cui scelta dipende da un sacco di fattori...
Io ti consiglierei di restare nella parte occidentale, lasciando il sud-est dell'Isla al prox viaggio, magari in inverno (a Santiago in estate il clima è veramente infernale, credimi...)
Sicuramente L'Habana merita tre-quattro giorni, è piena di cose da vedere e per il divertimento notturno non ha eguali...
Da lì (se fa troppo caldo) puoi rinfrescarti con un po' di mare a Playa del Este (20 KM, circa 10€ in taxi).
Un itinerario non impegnativo e interessante potrebbe essere la zona di Vinales e Pinar, molto verde e un po' più fresca (2-3gg), da abbinare con un tour Cienfuegos, Trinidad, Santa Clara, Varadero di 7-8gg (sono tutte località servite da Viazul (www.viazul.cu, gli autobus di linea).
La cosa più bella di Cuba però è l'improvvisazione: fare ogni giorno quello che ti piace, mangiare quando hai fame e dormire quando hai sonno, non importa l'orario... per cui fai programmi, ma non troppi!!!
Se ti serve qualche altro dettaglio, puoi contattarmi quando vuoi.
E sta sicuro che sarà una vacanza indimenticabile!